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Glosario Química / Término

Yodometano

Líquido volátil. Fórmula = CH3I. M = 141.94 g/mol. Funde a -64 ºC y hierve a 42 ºC (760 mmHg). Densidad = 2.28 g/cm3 (25 ºC). Tóxico. Potente carcinógeno. Muy poco soluble en agua, soluble en disolventes orgánicos en general. Produce narcosis severa. Debe aislarse de la luz y conservarse en refrigeración. Úsese en campana de extracción de gases y con guantes. Se emplea en la reacción de metilación (v.) de carbono, oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo trivalente. En la química de productos naturales se emplea frecuentemente para llevar a cabo metilaciones de grupos OH de alcoholes (junto con una base muy fuerte como hidruro de sodio, NaH) y fenoles (aquí se puede usar una base de menor fuerza, dada la mayor acidez de los fenoles, como carbonato de potasio, K2CO3) obteniéndose los correspondientes éteres metílicos (Figura superior). En ambos casos el disolvente es N,N-dimetilformamida (v.). También se le usa para llevar a cabo metilaciones exhaustivas de grupos amino obteniéndose sales de amonio (Figura inferior) (la 2,6-lutidina es un disolvente básico). El yoduro de metilo también se usa para metilar ácidos carboxílicos y obtener ésteres, reacción similar a la que lleva a cabo con este tipo de compuestos el diazometano (v.). Nombre alternativo: yoduro de metilo. Acrónimo: MeI. En inglés: methyl iodide, iodomethane.


Enlace permanente: Yodometano - Fecha: 2017-07-07 08:03:41


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