Dimetilo, sulfato de

Reactivo utilizado en síntesis orgánica. Fórmula = C₂H₆O₄S. M = 126.13 g/mol. Funde a -32 ºC y hierve a 188 ºC (760 mmHg) con descomposición. Densidad = 1.333 g/cm³ (25 ºC). Extremadamente peligroso. No posee características físicas (como olor o producción de irritación) que adviertan de su presencia o interacción, lo que puede conducir a exposiciones prolongadas que originen daños irreversibles o letales cuyas primeras manifestaciones sólo se presentan después de un tiempo. Sus vapores causan necrosis de ojos, boca y tracto respiratorio; como líquido causa ampollas severas y necrosis de la piel. Es empleado como gas de guerra. Es comercial, pero su venta está fuertemente regulada. Úsese en campana de extracción de gases con lentes de protección y guantes (su estructura molecular se representa en la Figura superior). Se emplea en reacciones de metilación (v.) de alcoholes y fenoles (v. Figura inferior). También se usa para metilar ácidos carboxílicos con el objeto de obtener ésteres metílicos, reacción similar a la que lleva a cabo el diazometano (v.). No confundir con el sulfato de metilo, CH₃OSO₂OH. Acrónimo: Me₂SO₄. En inglés: dimethyl disulfate, sulfuric acid dimethyl ester.