Hidrogenación catalítica, reacción de

La hidrogenación es un tipo de reacción química (redox) cuyo resultado final visible es la adición de hidrógeno (H₂) a otro compuesto. Los objetivos habituales de esta reacción son compuestos orgánicos insaturados, como alquenos, alquinos, cetonas, nitrilos, y aminas. La mayoría de las hidrogenaciones se producen mediante la adición directa de hidrógeno diatómico bajo presión y en presencia de un catalizador.

La reacción de hidrogenación catalítica es la reacción por medio de la cual se introducen átomos de hidrógeno a un sustrato orgánico. Dependiendo del tipo de sustrato, las condiciones de reacción pueden ser más o menos vigorosas. Como el H₂ no es capaz de adicionarse al sustrato orgánico con una rapidez adecuada, se requiere de la presencia de un catalizador para promover la ruptura de los enlaces H-H. Entre estos puede mencionarse al paladio sobre carbono (v.), el níquel Raney (v.) y el dióxido de platino (v.). Los enlaces múltiples entre el carbono y un heteroátomo (como O o N) pueden hidrogenarse también, pero a estos procesos se les suele denominar reacciones de reducción (v.). Nombre en inglés: catalytic hidrogenation.

Un ejemplo típico de hidrogenación es la adición de hidrógeno a los dobles enlaces, convirtiendo los alquenos en alcanos.

La hidrogenación tiene importantes aplicaciones en la industria farmacéutica, petroquímica y alimentaria.

Hidrogenación Catalítica Parcial y Total

Los alquinos se hidrogenan catalíticamente hasta alcanos en condiciones similares a las empleadas para los alquenos. En presencia de catalizadores adecuados de Pd, Pt, Ni o Rh finamente dividido, se adicionan dos moles de hidrógeno al triple enlace del alquino para dar el alcano.

Es una reacción que transcurre en dos pasos: en un primer paso se adiciona un mol de hidrógeno y se llega hasta el alqueno y en el 2º paso tras la adición de otro mol de hidrógeno se llega hasta el alcano.

El primer paso de la hidrogenación de un alquino es más exotérmico que el segundo paso, lo que permite detener la hidrogenación de un alquino en la etapa de alqueno si se emplea un catalizador poco activo. En principio con catalizadores metálicos normales el proceso no es posible pararlo, puesto que ambas etapas está favorecidas (son exotérmicas), y obtendríamos los correspondientes alcanos.

Se puede lograr la semihidrogenación empleando un catalizador "envenenado", es decir un catalizador tratado con algún compuesto que lo haga menos eficaz. Uno de los más frecuentes es el catalizador de Lindlar, que consiste en una combinación de Pd sobre CaCO3 al que se ha añadido acetato de plomo y quinolina. El acetato de plomo y la quinolina desactivan parcialmente el catalizador, haciendo de él un mal catalizador para la hidrogenación de alquenos, mientras que sí actúa como catalizador en la hidrogenación de alquinos.

Esta hidrogenación es semejante a la que se estudió en los alquenos y el hidrogeno se adiciona con estereoquímica "syn", dando lugar a alquenos Z. En las hidrogenaciones catalíticas, la cara de un enlace hace contacto con el catalizador sólido y este debilita dicho enlace, permitiendo que se agreguen dos átomos de hidrógeno. Esta adición de los dos átomos de H en la misma cara del alquino asegura la estereoquímica "syn".

Hidrogenación de Alquenos

La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos. Platino y paladio son los catalizadores más comunmente usados en la hidrogenación de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo absorbido en carbón (Pd/C). El platino se mplea como PtO₂ (Catalizador de Adams).