Yodometano

Líquido volátil. Fórmula = CH₃I. M = 141.94 g/mol. Funde a -64 ºC y hierve a 42 ºC (760 mmHg). Densidad = 2.28 g/cm³ (25 ºC). Tóxico. Potente carcinógeno. Muy poco soluble en agua, soluble en disolventes orgánicos en general. Produce narcosis severa. Debe aislarse de la luz y conservarse en refrigeración. Úsese en campana de extracción de gases y con guantes. Se emplea en la reacción de metilación (v.) de carbono, oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo trivalente. En la química de productos naturales se emplea frecuentemente para llevar a cabo metilaciones de grupos OH de alcoholes (junto con una base muy fuerte como hidruro de sodio, NaH) y fenoles (aquí se puede usar una base de menor fuerza, dada la mayor acidez de los fenoles, como carbonato de potasio, K₂CO₃) obteniéndose los correspondientes éteres metílicos (Figura superior). En ambos casos el disolvente es N,N-dimetilformamida (v.). También se le usa para llevar a cabo metilaciones exhaustivas de grupos amino obteniéndose sales de amonio (Figura inferior) (la 2,6-lutidina es un disolvente básico). El yoduro de metilo también se usa para metilar ácidos carboxílicos y obtener ésteres, reacción similar a la que lleva a cabo con este tipo de compuestos el diazometano (v.). Nombre alternativo: yoduro de metilo. Acrónimo: MeI. En inglés: methyl iodide, iodomethane.